Изомерия

Страница
2

эти атомы углерода связан с двумя различными группами.

Рассмотрим геометрическую изомерию на примере бутена С4Н8.

Слайд 8

Напишем структурную формулу бутена — 2:

СН3 — СН = СН — СН3

Вокруг двойной связи – С = С – свободное вращение невозможно, оба атома углерода связаны с различными группами: метилом СН3 – и водородом Н –.

Слайд 9

Существуют два способа расположить эти радикалы в пространстве:

Н3С СН3 Н СН3

IIII

С = С С = С

IIII

Н Н Н3С Н

Это цис — изомер: Это транс — изомер:

одинаковые радикалы одинаковые радикалы

расположены расположены

по одну сторону по разные стороны

двойной связи. двойной связи.

Слайд 10

Итак, мы получили два геометрических изомера бутена–2:

цис — бутен–2 Н3С СН3

II

С = С

II Н Н

транс — бутен–2 Н СН3

II

С = С

II

Н3С Н

Слайд 11

Нет. Геометрических изомеров бутена -1 не существует.

Слайд 12

Попробуем составить геометрические изомеры бутена -1:

Н СН2 — СН3 Н Н

IIII

С = С С = С

IIII

Н Н Н3С — Н2С Н

Как видите, эти структурные формулы изображают одно

и то же вещество. (При наложении они совпадают, достаточно лишь повернуть вторую формулу).

Итак, геометрических изомеров

бутена -1 не существует.

Слайд 13

Существует еще один изомер С4Н8 — 2–метилпропен. Попробуем составить формулы его геометрических изомеров:

Н СН3 Н3С Н

IIII

С = С С = С

IIII

Н СН3 Н3СН

Как видите, эти структурные формулы так же изображают одно и то же вещество.

Итак, геометрических изомеров 2 — метилпропена — 1 не существует.

Слайд 14

Изомерия углеродного скелета

Этот вид изомерии характерен для всех классов органических соединений.

Изомерия углеродного скелета — единственно возможный вид изомерии алканов.