Изомерия

Страница
3

Рассмотрим изомерию углеродного скелета на примере пентана С5Н12

Слайд 15

Составим структурную формулу простейшего изомера С5Н12, имеющего линейное строение.

Для этого изобразим его углеродный скелет, расположив в ряд все пять атомов углерода:

С — С — С — С — С

А теперь расставим атомы водорода, не забывая при этом, что валентность углерода равна IV,

а водорода - I:

СН3 — СН2 — СН2 — СН2 — СН3

Мы написали структурную формулу простейшего изомера

ПЕНТАНА. А можно ли составить формулу другого изомера?

Слайд 16

Для этого сделаем основную цепочку короче.

Расположим в ряд четыре атома углерода:

С — С — С — С

А пятый атом присоединим к одному из средних углеродных атомов:

С — С — С — С

I

C

Теперь расставим атомы водорода, не забывая про валентность:

СН3 — СН2 — СН — СН3

I

CН3

Мы получили формулу

2 — МЕТИЛБУТАНА.

Слайд 17

Попробуем написать формулу изомера, содержащего в основной цепи три атома углерода:

С — С — С

Теперь присоединим оставшиеся атомы углерода ко второму атому цепочки в виде метил– радикалов и расставим атомы водорода:

СН3

I

СН3 — С — СН3

I

СН3

Мы получили формулу еще одного изомера –

2,2 — ДИМЕТИЛПРОПАНА.

Слайд 18

Итак, мы получили три изомера с эмпирической формулой С5Н12:

пентан СН3 — СН2 — СН2 — СН2 — СН3

2–метилбутан СН3 — СН — СН2 — СН3

I

CН3

2,2–диметилпропан СН3

I

СН3 — С — СН3

I

СН3

Слайд 19

Наш изомер СН3 — СН2 — СН — СН3

I

CН3

Разместим радикал у соседнего атома углерода:

СН3 — СН — СН2 — СН3

I

CН3

Пронумеруем атомы углерода в обоих соединениях в соответствии с правилами систематической номенклатуры:

4 3 2 1 1 2 3 4

СН3 — СН2 — СН — СН3 СН3 — СН — СН2 — СН3