Изомерия

Страница
7

альдегид кетон

СН3 – СН2 – СНО СН3 – СО – СН3

пропаналь пропанон – 2

Слайд 38

С2Н5NО2

аминокислота нитросоединения

NН2 – СН2 – СООН СН3 – СН2 –NО2

2 – аминоэтановая кислота нитроэтан

Можно найти межклассовые изомеры и для

других соединений. Подумайте сами, для каких.

Слайд 39

Оптическая изомерия

►Оптическая изомерия характерна для многих природных соединений. Особенно большое значение она имеет для углеводов и белков.

►Оптические изомеры обладают одинаковыми химическими свойствами. Большинство их физических свойств (tпл, tкип, цвет, запах и т.д.) совпадают. Отличается они лишь способностью отклонять на некоторый угол плоскость поляризации поляризованного света, а в твердом состоянии их кристаллы выглядят зеркальным отражением друг друга.

Слайд 40

►По своему строению оптические изомеры столько же похожи и столько же отличаются друг от друга, как правая и левая руки, которые являются зеркальным отображением друг друга.

Слайд 41

Для существования оптических изомеров необходим асимметрический атом углерода

►Асимметрическим называют атом углерода, соединенный с четырьмя различными атомами или группами атомов.

►Например, у 1– бром–1– хлорэтана первый атом углерода связан с четырьмя разными атомами: –Н, –Сl, –Br, –СН3.

►В этом случае возможны два различных расположения молекулы в пространстве:

Слайд 42

В природе наибольшее значение имеет оптическая изомерия углеводов и аминокислот

Слайд 43

D-глюкоза H – C = О L-глюкоза Н – С = O

I I

H – С –OH НО – С – Н

II

НО – С –Н Н – С –ОН

II

Н – С – ОН НО – С – Н

II

Н – С – ОН НО – С – Н

II

СН2ОН СН2ОН

Слайд 44

Некоторые термины

►Оптическая изомерия – иначе зеркальная изомерия или энантиомерия.

►Оптические изомеры – иначе называются зеркальными изомерами или энантиомерами.